Amorfrutin B关键中间体的关环合成

• 作者: 乔红运 孔雅俊 徐娟芳 王超
• 来源期刊: 精细化工
• 学科: 工学
• 关键词: Amorfrutin B 钯催化 降血糖 精细化工中间体
• 年，卷（期）: 2015,（2）
• 所属期刊栏目: 精细化工中间体
• 页码范围: 227-231
• 分类号: TQ463.4
• 语种: 中文
• DOI: 10.13550/j.jxhg.2015.02.021

摘要

以米氏酸和香叶醇为原料,采用钯催化的一锅串联反应为关键步骤,通过酯交换开环、酰化与缩合、卡罗尔重排、Aldol缩合、脱水芳构化等5步反应(总收率14.2％),高效率地合成了Amorfrutin B的关键中间体——(E)-7-羟基-2,2-二甲基-8-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-5-苯乙基-4H-苯并[d][1,3]二(噁)英-4-酮(Ⅹ).各中间体和产物的结构通过FTIR和1HNMR得以确认.中间体(E)-3-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-氧基)-3-丙二酸酯(Ⅲ)、(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-4-(2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二氧六环-6-基)-3-氧代丁酸(Ⅵ)的反应条件得以优化,提高了产率,降低了成本,使合成路线更加经济合理.对关键串联反应的机理进行了解释,即中间体(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-4-[2-(2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二氧六环-6-基)乙酰基]-3-氧代-5-苯基戊酯(Ⅸ)通过两次卡罗尔重排、脱羧后分子内Aldol缩合及脱水后芳构化等一系列转变形成了具有苯酚结构的关键中间体X.X的成功合成为Amorfrutin B的完全合成奠定了重要基础.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	王超	西南科技大学材料科学与工程学院	17	31	3.0	5.0
2	孔雅俊	西南科技大学材料科学与工程学院	4	5	1.0	2.0
3	徐娟芳	西南科技大学材料科学与工程学院	3	4	1.0	2.0
4	乔红运		1	1	1.0	1.0