2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析

• 作者: 张莉 杨明艳 王明安 王道全
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 2-苯基/环己基环十二酮 trans-1,2-二取代环十二烷 1,2,3-三取代环十二烷 构象分析
• 年，卷（期）: 2015,（3）
• 所属期刊栏目: 有机化学(Organic Chemistry)
• 页码范围: 534-547
• 页数: 14页
• 分类号: O626
• 字数: 5233字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20140798

摘要

通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性。在此基础上,通过2-取代环十二酮的NaBH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水解反应制备了一系列trans-1,2-二取代环十二烷；采用1 H NMR、13 C NMR、X射线衍射和量子化学计算等方法对其优势构象进行了分析。结果表明, trans-1,2-二取代环十二烷的优势构象为[3333]方形构象,1个取代基位于边碳外向位(Side-exo),另1个位于角碳反向位(Corner-anti)。 cis-2,12-二取代环十二酮的LiAlH4还原产物的X射线衍射分析结果表明,生成的1,2,3-三取代环十二烷保持了环十二烷的[3333]方形构象,2个取代基位于边碳外向位,羟基位于角碳顺向位(Corner-syn),取代基呈现出cis-cis关系。

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	王道全	中国农业大学应用化学系	56	279	9.0	14.0
2	王明安	中国农业大学应用化学系	84	689	13.0	25.0
3	张莉	中国农业大学应用化学系	190	1101	14.0	26.0
4	杨明艳	中国农业大学应用化学系	5	2	1.0	1.0