新型糖氨基酸类化合物的合成研究

• 作者: Linker Torsten Pimpalpalle Tukaram M 尹健 汪学彬 王兆亚 王晓丽 胡静
• 来源期刊: 化学学报
• 关键词: 糖氨基酸 糖烯 自由基加成 一锅法反应 合成
• 年，卷（期）: 2015,（7）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 699-704
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/A15030205

摘要

糖氨基酸(sugar amino acids,SAAs)是一类同时含有氨基和羧基的糖类衍生物,具有糖和氨基酸的结构特征和化学反应特性,常作为多功能合成砌块用于组合化学的研究、糖模拟物和多肽模拟物的构建等.因此,该类化合物的设计与合成受到国内外化学家的持续关注.在本文中,我们发展了一种简单、高效的合成新型糖氨基酸的方法,从廉价易得的3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯和3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯出发,在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成反应分别得到2-C-二羧酸酯类化合物gluco-2和galacto-2,再经过脱羧、脱乙酰、碘代、叠氮化钠取代和一锅法还原氨化反应,以最短直线步骤6步实现了糖氨基酸gluco-7(总收率34％)和galacto-7(总收率19％)的合成.所有合成的化合物均经过IR,1H NMR,13C NMR和HRMS的表征.