苯基吡唑类化合物的合成、杀虫活性及对蜜蜂的毒性

• 作者: 张悦 徐汉虹 杨帅 江薰垣 赵晨
• 来源期刊: 华南农业大学学报
• 学科: 农学
• 关键词: 苯基吡唑 化学合成 杀虫活性 小菜蛾 中华蜂
• 年，卷（期）: 2020,（3）
• 页码范围: 72-79
• 页数: 8页
• 分类号: S432.1
• 字数: 8566字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7671/j.issn.1001-411X.201906018

摘要

[目的]以氟虫腈结构为骨架,寻找具有杀虫活性和对环境友好型的苯基吡唑类化合物.[方法]以不同取代基的苯胺为原料,经2步法合成含有不同取代基的苯基吡唑类化合物1～21;产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS分析确定;采用浸液法测定目标产物对小菜蛾Plutella xylostella的生物活性;测定化合物1、5、12和16对中华蜂Apis cerana的急性经口毒性.[结果]化合物1、5、12和16处理小菜蛾24 h的LC50分别为0.26、0.95、0.33和1.10 mg·L-1,其中化合物1和12对小菜蛾的活性优于氟虫腈.化合物5、12和16对中华蜂的急性经口毒性比氟虫腈(0.05 mg·L-1)低,但仍属于剧毒,LC50分别为0.21、0.22和0.09 mg·L-1.构效关系表明,苯环的取代基对苯基吡唑类化合物的活性影响很大,当苯环邻位存在—Cl或—Br、对位为—Cl、—CF3或—OCF3时,化合物对小菜蛾表现出极好的活性.[结论]氟虫腈苯环取代基的替换可以提高对小菜蛾的生物活性、降低对中华蜂的毒性,研究结果对今后芳基吡唑类杀虫剂开发、结构优化具有一定的指导意义.