铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应

• 作者: 王林 杨丽丽 欧云付 徐石海 林啟福 杨定乔
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 铂催化剂 开环 氧杂二环烯烃 芳基磺酰肼 亲核试剂
• 年，卷（期）: 2020,（12）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 4228-4236
• 页数: 9页
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc202006074

摘要

开发了一种铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应.该方法显示出高效性和良好的官能团耐受性,在温和条件下能以高达89％的产率得到顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇(3)或脱水产物2-芳基萘(4).此外,通过X射线单晶衍射分析确认了产物(1S*,2R*)-6,7-二溴-2-(4-甲基苯基)-1,2-二氢萘-1-醇(3db)的顺式-1,2-构型.根据实验结果,提出了一种合理的开环反应机理.值得注意的是,在开环反应中,芳基磺酰肼通过释放N2和SO2形成碳负离子作为亲核试剂.