含取代吡唑新型苯甲酰胺类化合物的合成及抗真菌活性研究

• 作者: 王伟 武复冉 马一丹 徐丹 徐功
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 吡唑 苯甲酰胺 抗真菌活性 构效关系
• 年，卷（期）: 2022,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文|ARTICLES
• 页码范围: 607-618
• 页数: 12页
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc202108009

摘要

为了找寻新的杀菌剂,运用活性片段拼接策略,通过亚胺键将苯甲酰胺类衍生物和吡唑环连接起来,设计并合成了一系列共计32个新型吡唑-5-基-苯甲酰胺类衍生物,其结构经过NMR、HRMS分析确认,并评估了它们的抗真菌活性.生物测定数据显示,大多数化合物表现出良好的抑制活性.4-氯-N-(2-((1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)氨基)苯基)苯甲酰胺(14)对油菜菌核病菌和烟草赤星病菌表现出较好的体外活性,EC50值分别为11.21和16.70 mg/L;对于苹果腐烂病菌,化合物14(ECs0=11.67 mg/L)活性明显高于阳性对照药剂氟唑菌酰胺(EC50=16.49 mg/L).分子对接模拟表明,化合物14通过氢键和p-π作用力与琥珀酸脱氢酶(SDH)的TYR 58和ARG 43相互作用,这可以解释化合物14与靶蛋白作用的可能机制.以上结果表明,化合物14可能是潜在的SDH抑制剂,并为进一步研究提供有价值的参考.