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(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮的合成
(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮的合成
作者:
冯泽旺
孙成辉
毕华
赵信岐
基本信息来源于合作网站,原文需代理用户跳转至来源网站获取
Corey内酯
中间体
前列腺素
拆分
医药原料
摘要:
(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮(Ⅵ)是制备前列腺素的关键中间体.为了简化工艺条件,降低生产成本,以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料,经环加成、还原和Baeyer-Villiger氧化3步反应制得2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮(Ⅳ),收率83.9%;经光学拆分后,与多聚甲醛经区域选择性Prins反应、粗产品不经分离,直接水解合成了Ⅵ,总收率22.0%.讨论了拆分剂、结晶溶剂对拆分Ⅳ的作用,确定了以R-.(+)-苯乙胺为拆分剂,乙酸乙酯为结晶溶剂来拆分Ⅳ,拆分收率34.3%.[α]20D=-104.0°(c:1.0,MeOH),熔点:42~46℃.对Prins反应后水解产物的后处理工艺进行了优化,用氯仿重结品代替柱分离来精制产品,收率76.5%,[α]20D=-45.0°(c=1.0,MeOH),熔点:117~119℃.目标产物用IR、MS、1HNMR进行了表征.
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(1S,6R)-1-羟基-6-(1,3-苯并二硫-2-氧)-3,5-环维生素D2的合成
中间体
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共轭三烯系统
(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯的合成
4AA
(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯
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7-[(1S,5R)-2-苄基-2,6二氮杂环(3.2.1)辛烷-6-基]喹诺酮类化合物的合成与抗菌作用
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合成
抗菌活性
内容分析
文献信息
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相关学者/机构
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期刊文献
内容分析
关键词云
关键词热度
相关文献总数
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文献信息
篇名
(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮的合成
来源期刊
精细化工
学科
医学
关键词
Corey内酯
中间体
前列腺素
拆分
医药原料
年,卷(期)
2008,(7)
所属期刊栏目
精细化工中间体
研究方向
页码范围
715-719
页数
5页
分类号
R914.5
字数
3800字
语种
中文
DOI
10.3321/j.issn:1003-5214.2008.07.023
五维指标
作者信息
序号
姓名
单位
发文数
被引次数
H指数
G指数
1
赵信岐
北京理工大学材料科学与工程学院
46
196
6.0
10.0
2
冯泽旺
北京理工大学材料科学与工程学院
10
25
3.0
4.0
6
孙成辉
北京理工大学材料科学与工程学院
31
164
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毕华
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2019(3)
引证文献(1)
二级引证文献(2)
研究主题发展历程
节点文献
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中间体
前列腺素
拆分
医药原料
研究起点
研究来源
研究分支
研究去脉
引文网络交叉学科
相关学者/机构
期刊影响力
精细化工
主办单位:
中昊(大连)化工研究设计院有限公司
中国化工学会精细化工专业委员会
出版周期:
月刊
ISSN:
1003-5214
CN:
21-1203/TQ
开本:
大16开
出版地:
大连市高新园区黄浦路201号
邮发代号:
8-55
创刊时间:
1984
语种:
chi
出版文献量(篇)
6410
总下载数(次)
15
总被引数(次)
52628
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