(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮的合成

• 作者: 冯泽旺 孙成辉 毕华 赵信岐
• 来源期刊: 精细化工
• 学科: 医学
• 关键词: Corey内酯 中间体 前列腺素 拆分 医药原料
• 年，卷（期）: 2008,（7）
• 所属期刊栏目: 精细化工中间体
• 页码范围: 715-719
• 页数: 5页
• 分类号: R914.5
• 字数: 3800字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:1003-5214.2008.07.023

摘要

(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮(Ⅵ)是制备前列腺素的关键中间体.为了简化工艺条件,降低生产成本,以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料,经环加成、还原和Baeyer-Villiger氧化3步反应制得2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮(Ⅳ),收率83.9%;经光学拆分后,与多聚甲醛经区域选择性Prins反应、粗产品不经分离,直接水解合成了Ⅵ,总收率22.0%.讨论了拆分剂、结晶溶剂对拆分Ⅳ的作用,确定了以R-.(+)-苯乙胺为拆分剂,乙酸乙酯为结晶溶剂来拆分Ⅳ,拆分收率34.3%.[α]20D=-104.0°(c:1.0,MeOH),熔点:42～46℃.对Prins反应后水解产物的后处理工艺进行了优化,用氯仿重结品代替柱分离来精制产品,收率76.5%,[α]20D=-45.0°(c=1.0,MeOH),熔点:117～119℃.目标产物用IR、MS、1HNMR进行了表征.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	赵信岐	北京理工大学材料科学与工程学院	46	196	6.0	10.0
2	冯泽旺	北京理工大学材料科学与工程学院	10	25	3.0	4.0
6	孙成辉	北京理工大学材料科学与工程学院	31	164	7.0	10.0
7	毕华		2	4	1.0	2.0