(R)-和(S)-醋丁洛尔的合成研究

• 作者: 孙丽文 朱锦桃 沈大冬 王朝阳 王燕
• 来源期刊: 高校化学工程学报
• 学科: 医学
• 关键词: 环氧氯丙烷 拆分 合成 (R)-醋丁洛尔 (S)-醋丁洛尔
• 年，卷（期）: 2008,（5）
• 所属期刊栏目: 化学工艺
• 页码范围: 860-865
• 页数: 6页
• 分类号: TQ460.31|R972.2|R972.4
• 字数: 4754字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:1003-9015.2008.05.024

摘要

介绍了一种不对称合成(R)-和(S)-醋丁洛尔的新方法.首先,用自制的(R,R)-Salen-CoIII催化剂催化水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-环氧氯丙烷,然后,以2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚为原料,经与(S)-环氧氯丙烷缩合、异丙胺化开环得到目标化合物(R)-醋丁洛尔,总收率为47.3%,光学纯度大于98%.对其中的关键步骤--缩合化反应进行了优化,确定了较佳的反应条件:2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚、(S)-环氧氯丙烷与5%NaOH溶液的摩尔比为1:2.5:1.1,DMSO为溶剂,反应温度为20℃,反应时间为12 h.用自制的(S,S)-Salen-CoIII催化剂代替(R,R)-Salen-CoIII催化剂,以同样的方法得到(S)-醋丁洛尔,总收率为46.7%,光学纯度大于98%.产品结构经1H-NMR、13CNMR及MS表征.该路线原料廉价易得,条件温和,操作简单,目标化合物收率和光学纯度高,有较好的工业化应用前景.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	朱锦桃	浙江理工大学应用化学系	30	93	5.0	8.0
2	王朝阳	浙江理工大学应用化学系	3	3	1.0	1.0
3	王燕	浙江理工大学应用化学系	4	61	2.0	4.0
4	孙丽文	浙江省医药科学院药物研究所	5	19	2.0	4.0