(R)-醇腈酶催化法合成光学活性(S)-丁呋洛尔

• 作者: 褚朝森 韦萍 韩世清
• 来源期刊: 精细化工
• 学科: 工学
• 关键词: 醇腈酶 酶催化 丁呋洛尔 枇杷 不对称合成 医药原料
• 年，卷（期）: 2008,（11）
• 所属期刊栏目: 医药与日化原料
• 页码范围: 1106-1109
• 页数: 4页
• 分类号: TQ031.2
• 字数: 3386字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:1003-5214.2008.11.016

摘要

以7-乙基苯并呋喃-2-甲醛(Ⅰa)为原料,经酶致转氰化、Ritter反应、酰胺还原合成了光学活性(S)-丁呋洛尔(Ⅳa),总产率23.3%,ee值达71%.转氰反应中采用苦杏仁和枇杷仁醇腈酶催化HCN对CO基的加成获得(S)-呋喃氰醇,其中枇杷仁醇腈酶的催化效果更好,反应产率和ee值分别达到54.9%和75%;(S)-呋喃氰醇的O-保护衍生物Ⅱa经醇解反应转化为酰胺化合物Ⅲa,再经LiAlH4还原获得终产物Ⅳa,两步反应产率分别为59%和72%,光学纯度完全保留.利用同样的方法,从苯并呋喃-2-甲醛(Ⅰb)出发,以64.2%的总产率和85%的ee值合成了(S)-丁呋洛尔的结构类似物(S)-2-(叔丁基氨)-1-(苯并呋喃-2-)乙醇.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	韦萍	南京工业大学制药与生命科学学院	359	3120	25.0	38.0
2	韩世清	南京工业大学制药与生命科学学院	20	49	4.0	6.0
3	褚朝森	南京工业大学制药与生命科学学院	4	11	2.0	3.0