以苯丙氨酸为例说明中心离子在手性识别中的作用

• 作者: 于擎 曹洁 汪志祥 陆刚
• 来源期刊: 中国科学B辑
• 关键词: 手性冠醚 手性识别 非对映异构体 碰撞诱导解离反应 量化计算
• 年，卷（期）: 2009,（2）
• 所属期刊栏目: 论文
• 页码范围: 129-134
• 页数: 6页
• 语种: 中文

摘要

采用手性冠醚(+)-2,3,11,12-四羧基-18-冠-6(简写为18-C-6-TCA)作为手性参照物,分别以Cu2+和H+为中心离子,对苯丙氨酸(Phe)对映体进行手性识别研究.通过离子键合二聚体[Cu2+(18-C-6-TCA)(Phe)-H+]+和(18-C-6-TCA)(Phe)H+的碰撞诱导解离(CID)反应,总结了上述非对映异构体离子的裂解特征并以其初级产物离子与母离子的相对丰度为依据对Phe对映体进行手性识别.通过实验发现,作为过渡金属代表的Cu2+离子对多齿型配体具有较强的配合能力,Cu2+与Phe对映体形成的非对映异构离子[Cu2+(18-C-6-TCA)(Phe)-H+]+离子的稳定性差异较大,手性识别能力较强.同时,[Cu2+(18-C-6-TCA)(Phe)-H+]+的CID反应只产生[Cu2+(18-C-6-TCA)-H+]+产物离子,而(18-C-6-TCA)(Phe)H+的CID反应除了产生质子化的18-C-6-TCA以外,还有冠醚离子的次级碎片产物.这说明18-C-6-TCA、Phe与Cu2+的键合情况以及亲和势都与H+的情形完全不同.本文将结合量化计算对这一点进行详细讨论.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	曹洁	中国科学院研究生院	15	136	6.0	11.0
2	于擎	中国科学院研究生院	5	42	2.0	5.0
3	汪志祥	中国科学院研究生院	2	0	0.0	0.0
4	陆刚	中国科学院研究生院	1	0	0.0	0.0