N-（叔丁氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的手性拆分?

• 作者: 张玲玲 李普瑞 王晓川 王晓钟 胡建建
• 来源期刊: 高校化学工程学报
• 学科: 工学
• 关键词: 阿巴卡韦 N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环2.2.1庚-5-烯-3-酮 固定化脂肪酶 手性拆分
• 年，卷（期）: 2015,（5）
• 所属期刊栏目: 化学工艺
• 页码范围: 1167-1170
• 页数: 4页
• 分类号: TQ072
• 字数: 3165字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1003-9015.2015.05.021

摘要

(-)-(1R,4S)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮是抗艾滋病药物阿巴卡韦的重要中间体。今以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料，先与(Boc)2O反应生成外消旋体(±)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，再以固定化脂肪酶作为拆分试剂选择性拆分制得。试验中分别使用了三种酶，三种酶均表现出较好的反应活性和较高的反应收率，其中固定化酶Lipozyme RM IM的反应活性最高，对其催化的酶促反应进行了优化，得到最佳的反应条件：以异丙醚为反应溶剂，酶与底物质量投料比为1.5/2.0，反应温度为30℃，收率46.5%，对映体过量大于99%。结构经1H-NMR确证。该方法成本低，酶的选择性、催化活性和反应收率高。

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	李普瑞		32	202	6.0	13.0
2	王晓钟	浙江大学化学工程与生物工程学院	29	130	6.0	9.0
3	张玲玲	浙江大学化学工程与生物工程学院	10	49	3.0	7.0
4	王晓川		14	21	3.0	4.0
5	胡建建		18	4	1.0	1.0