抗革兰氏阴性菌耐格霉素的形式合成

• 作者: 张世举 李晓彤 王燕 郁惠蕾 郑宇璁 韩世清 黄莎华
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 耐格霉素 Mannich反应 革兰氏阴性菌 形式合成
• 年，卷（期）: 2020,（2）
• 所属期刊栏目: 研究简报
• 页码范围: 521-527
• 页数: 7页
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc201908025

摘要

耐格霉素是具有抗革兰氏阴性菌活性的天然产物.以廉价易得的3-羰基-4-氯丁酸乙酯为原料,以八步29％的总收率实现了耐格霉素的形式合成.该工作改进了文献的合成路线,利用生物催化不对称还原高立体选择性引入C-5位的手性羟基,并将危险的叠氮引入反应放在合成后期,降低合成路线的操作风险.分子中C-3位的仲碳胺基手性中心通过Ellamn试剂介导的不对称Mannich反应构建.该路线易于放大,有望为构建耐格霉素类似物分子库以及高通量药物筛选奠定基础.