可卡因2/4位、3位手性异构与受体键合

• 作者: 孟青蕊 王明召 蔡冠梁 郭雪飞
• 来源期刊: 北京师范大学学报（自然科学版）
• 学科: 化学
• 关键词: 可卡因 手性异构体 从头算 受体键合
• 年，卷（期）: 2007,（2）
• 页码范围: 180-183
• 页数: 4页
• 分类号: O6
• 字数: 2799字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:0476-0301.2007.02.015

摘要

运用从头算方法对可卡因2/4位和3位手性中心形成的8个手性异构体进行了理论模拟.通过分析所得结构参数、电性参数以及它们与实验参数IC50值的关系发现,2位甲酯基(R2)与受体的主要作用力可能为质子接受体羰基上O22原子的氢键,最大程度形成氢键的空间保证来自于2位的R构型,R2中甲基氢原子与受体的π电子(或孤对电子)间的弱相互作用可增强R2与受体的键合;受体对3位的结合部位可能存在一个体积较大的疏水袋,其允许C3上苯酯基(R1)的苯环在较大范围内旋转并通过官能团与R1发生包含静电吸引力的较强相互作用,某些官能团与R1手性匹配时可额外产生某些结合力;N8原子可能以游离碱形式与受体发生氢键作用.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	蔡冠梁		4	2	1.0	1.0