6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗肿瘤活性

• 作者: 唐燕辉 徐庆 林丽 陈国荣
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: O-选择性修饰 苯醌碳糖苷 合成 抗肿瘤生物活性
• 年，卷（期）: 2007,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 1109-1114
• 页数: 6页
• 分类号: O624.6
• 字数: 5026字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.10.003

摘要

通过异亚丙基和苄基的选择性保护和脱保护法,分别方便地合成了6位带有自由羟基的半乳糖和葡萄糖,并进一步选择性地对其进行6位苯甲酰基化修饰从而获得相应糖给体. 从6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖给体出发,立体专一性地合成了β-构型的芳香碳糖苷中间体,再经硝酸铈铵(CAN)温和氧化烷氧基苯获得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目标化合物,其中4个结构未见文献报道. 经1H NMR、13C NMR谱及高分辨质谱测试技术分析确证了目标化合物结构. 采用MTT法考察了目标化合物对黑色素肿瘤细胞株A375的体外抑制活性. 结果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)显示体外抗肿瘤活性. 对此类化合物进一步的结构优化,开发高选择性、高活性的抗肿瘤先导化合物提供了信息.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	唐燕辉	华东理工大学精细化工研究所教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室	20	19	2.0	3.0
2	陈国荣	华东理工大学精细化工研究所教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室	51	249	7.0	14.0
3	林丽	华东理工大学精细化工研究所教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室	3	4	2.0	2.0
4	徐庆	华东理工大学精细化工研究所教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室	3	11	2.0	3.0