氨基酸N-羧酸内酸酐与胺反应的位阻效应

• 作者: 张方建 郑剑峰 靳立人 黄世俊 黄种宾
• 来源期刊: 厦门大学学报（自然科学版）
• 学科: 化学
• 关键词: N-羧酸内酸酐 脲酸 氨基酸 位阻效应
• 年，卷（期）: 2005,（4）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 511-514
• 页数: 4页
• 分类号: O62
• 字数: 3100字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:0438-0479.2005.04.017

摘要

研究了α-氨基酸的N-羧酸内酸酐(4-烷基2,5-二氧代噁唑啉)与胺缩合反应.用L-苯丙氨酸,L-缬氨酸,L-亮氨酸制得相应的N-羧酸内酸酐,并分别与二乙胺,叔丁胺,异丙胺,正丁胺反应.正丁胺与N-羧酸内酸酐仅分离得到酰胺,而叔丁胺或异丙胺得到的是脲酸和酰胺的混合物.二乙胺与N-羧酸内酸酐反应则仅得到脲酸衍生物,产率大于80%,具有制备价值.发现N-羧酸内酸酐4位取代基的位阻效应对反应的区域选择性具有一定的导向作用,大位阻基团导致产物中脲衍生物比例增加.