马蹄金素酯类衍生物的合成及表征

• 作者: 徐必学 曹佩雪 梁光义 梁光平 潘卫东 胡占兴
• 来源期刊: 精细化工
• 学科: 医学
• 关键词: 马蹄金素 衍生物 双酰胺 酯化反应 医药原料
• 年，卷（期）: 2013,（8）
• 所属期刊栏目: 医药与日化原料
• 页码范围: 925-931,943
• 分类号: R914.5
• 语种: 中文

摘要

以L-酪氨酸为起始原料,在碱性条件下与苯甲酰氯缩合得到N-苯甲酰基-O-苯甲酰基-L-酪氨酸(Ⅰ),收率87％;然后,在氯甲酸异丁酯-N-甲基吗啉(IBCF-NMM)的作用下与L-苯丙氨醇缩合形成具有双酰胺结构的N-(N-苯甲酰基-O-苯甲酰基-L-酪氨酰基)-L-苯丙氨醇(Ⅱ),收率80.7％;经碱水解得N-(N-苯甲酰基-L-酪氨酰基)-L-苯丙氨醇(Ⅲ),收率84.5％;在N,N-二甲基甲酰胺和无水K2CO3的作用下与二甲氨基氯乙烷盐酸盐反应4h后得N-(N-苯甲酰基-O-二甲氨基乙基-L-酪氨酰基)-L-苯丙氨醇(Ⅳ),收率79％;最后,化合物Ⅳ在以1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)为缩合剂的条件下与有机酸反应,合成了以苯丙二肽类化合物马蹄金素[N-(N-苯甲酰基-L-苯丙氨酰基)-O-乙酰基-L-苯丙氨醇,MTS]为先导化合物的衍生物共1 1个,其结构经NMR、ESI-MS进行了确认.