莰烯醛O-取代肟的合成及其抗肿瘤活性

• 作者: 刘辰婧 罗金岳 黄静
• 来源期刊: 林产化学与工业
• 学科: 化学
• 关键词: 莰烯醛肟 亲核取代反应 莰烯醛O-取代肟 肟醚 抗肿瘤活性
• 年，卷（期）: 2020,（1）
• 页码范围: 53-60
• 页数: 8页
• 分类号: TQ35|O621.3
• 字数: 6620字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.0253-2417.2020.01.008

摘要

以莰烯醛肟与卤代物为原料经亲核取代反应合成了9个未见报道的莰烯醛O-取代肟类化合物,分别为2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-苄基肟(2a)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-丁基肟(2b)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(4-氯丁基)肟(2c)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(3-溴苄基)肟(2d)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(4-叔丁基苄基)肟(2e)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(4-氯苄基)肟(2f)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(4-氰基苄基)肟(2g)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(2,6-二氯苄基)肟(2h)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛O-(邻氟苄基)肟(2i).利用FT-IR、GC-MS、1H NMR以及13 C NMR对产物结构进行了表征.以化合物2a为例,探索了不同工艺条件对产物得率的影响,在甲苯为溶剂,n(莰烯醛肟):n(氯化苄):n(四丁基溴化铵)为1.0:1.8:0.08,反应温度为60℃,反应时间为20 h的最佳工艺条件下,产物的得率为84.1％.通过体外抗肿瘤活性测试,探讨了化合物2a～2i对肝癌细胞HepG2和人乳腺癌细胞MCF7的抑制作用,结果表明:化合物2b对HepG2细胞的抑制作用较好,其半数抑制浓度(IC50)值为36.3μmol/L;化合物2d、2h、2i对MCF7有一定的抑制作用,其中化合物2h对MCF7的抑制作用较好,其IC50值为19.2μmol/L.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	罗金岳	南京林业大学化学工程学院	58	450	13.0	19.0
2	黄静	南京林业大学化学工程学院	8	33	3.0	5.0
3	刘辰婧	南京林业大学化学工程学院	3	0	0.0	0.0